Алкины: ізомерія і номенклатура алкіной. Будова і види ізомерії алкіной

Алкины — це насичені вуглеводні, які мають у своїй будові потрійну зв’язок, крім одинарною. Загальна формула ідентична з формулою алкадиенов — c n h 2n-2. Потрійний зв’язок має фундаментальне значення в характеристиці даного класу речовин, його ізомерії і будову.

Загальна характеристика потрійний зв’язку

Атоми вуглецю, що утворюють потрійну зв’язок, мають sp-гібридизацію. Виходячи з методу локалізованих електронних пар, цей зв’язок, як відомо, утворюється перекриванням двох р-орбіталі, що знаходяться в перпендикулярному положенні і однієї s-орбіталі, що з’єднує атоми. Таким чином, накладання гібридної орбіталі забезпечує утворення однієї сигма-зв’язку, а двох негибридных — утворення двох пі-зв’язків. Варто відзначити, що потрійний зв’язок коротше подвійний, а енергія, що виділяється при її розриві, набагато більше. Тому і потрійний зв’язок набагато міцніше.

Отже, вище розглянули будову алкіной, ізомерія і номенклатура будуть вивчені в наступних пунктах.

Номенклатура

Номенклатура та ізомерія алкіной грає важливу роль у визначенні речовин даного класу сполук.

Наведемо різні приклади назв алкіной, виходячи з систематичної і замісної (ЮПАК) номенклатур. Наприклад, найпростіший представник гомологічного ряду алкіной — C2H2 за систематичною номенклатурою носить назву етін, а по номенклатурі, запропонованої ЮПАК, називається ацетилен.

Наведемо приклад, як називати сполуки за систематичною номенклатурою. Суфікс-ин позначає наявність потрійний зв’язку, а його місцезнаходження в ланцюзі визначається номером. Для початку виберемо з’єднання, знайдемо у нього головну ланцюг. Вона повинна обов’язково мати більшу кількість вуглеводів і потрійний зв’язок. Потім пишемо назву ланцюга, вказуючи попереду всі заступники, позначаючи їх розташування відповідними цифрами. Далі, приписуємо суфікс-ин і на кінці через тире додаємо цифру, яка показує положення потрійний зв’язки.

Позначення з’єднань за номенклатурою, запропонованої ЮПАК, також не відрізняється складністю. Два вуглеводню з потрійним зв’язком називаємо ацетилен, а наступні приєднані вуглеводні позначаємо відповідними назвами. Наприклад: пропин буде називатися метилацетилен, а гексин-1 — бутилацетилен. Якщо вуглеводні, сполучені потрійним зв’язком, використовуються в якості заступника, то їх назви будуть — этинил (2 вуглецю), пропинил (3 вуглецю), і збільшення кількості вуглеводнів відповідно.

Дивіться також:  Методика Новікової-Іванцової: опис, особливості, цілі і завдання, результат

Ізомерія алкіной

Ізомерія — це явище, що полягає в здатності утворювати ідентичні за складом і молекулярною масою, але різні за структурною будовою речовини. Ізомерія алканів теж має місце бути, однак вона обмежена здатністю кратною зв’язку. Як вже було сказано вище, потрійний зв’язок більш насичена, вона дуже щільно стягує позитивно заряджені атоми і забезпечує більш щільний контакт сусідніх вуглеців, з чим дуже важко не рахуватися.

Розглянемо властиві алкинам види ізомерії.

Перший, властивий всім вуглеводнів, — структурна ізомерія. Цей вид ізомерії алкіной підрозділяється на ізомерію вуглецевого скелета і кратного зв’язку. З вуглецевого скелету визначається різним положенням зв’язків в молекулі. Найпростіший алкин, який може застосувати даний вид — пентин-1. Він може видозмінитися в 2-метилбутин-1.

Ізомерія за кратним зв’язкам обумовлена різним положенням потрійний зв’язки. Найпростіший алкин, здатний застосовувати ізомерію кратною зв’язку — бутил-1. Він може видозмінюватися бутил-2.

Другий вид, характерний для ізомерії алкіной, — міжкласова. Вона зумовлена наявністю у різних класів сполук однакової загальної формули. Не дивно, що такі сполуки рішуче розрізняються за будовою. Такий вид ізомерії алкіной зустрічається з-за однакової формули з диенами і циклоалкенами. Наприклад, і у гексина-1, і у гексадиена-2,3, і у циклогексена формула C6H10.

Геометрична ізомерія алкіной

Геометрична ізомерія, зумовлена різними положеннями молекули в просторі (-цис, транс), у алкіной не зустрічається через те, що під впливом потрійний зв’язку ланцюг вуглеводнів приймає тільки лінійне положення.

Однак лінійний фрагмент цього ланцюга, що містить потрійний зв’язок, може бути включений у великі замкнуті вуглецеві цикли, які можуть піддаватися геометричної (просторової) ізомерії. Ці цикли повинні містити достатню кількість вуглеводів, щоб просторове напруга, викликана сильною потрійним зв’язком, не було відчутно.

Дивіться також:  Точність масштабу: визначення, особливості та види

Циклононин — перше з’єднання із стабільних циклоалкинов. Він найбільш стійкий серед інших подібних йому. Із збільшенням кількості вуглецю дані сполуки втрачають свою міцність.

Вплив потрійний зв’язку на властивості алкіной

Алкины, мають потрійну зв’язок на кінці (кінцеву), володіють підвищеним дипольним моментом, якщо порівнювати з іншими вуглеводнями з рівноцінним числом атомів вуглецю. Це говорить про більшу поляризовності потрійний зв’язку при дії алкільних груп. Алкины більш міцні, порівняно з іншими класами речовин. Вони не розчиняються у воді, але розчиняються в неполярних або слабополярных розчинниках (ефіри, бензол).

Наявність потрійний зв’язку багато в чому визначає властивості алкіной. Їм, природно, властиві реакції приєднання галогеноводнів, води, спиртів, карбонових кислот, вони легко окислюються і відновлюються. Відмінною особливістю алкіной з кінцевими потрійним зв’язком є їх CH-кислотність.

Алкинам властива реакція електрофільного приєднання. Виходячи з того, що ступінь ненасиченості в них вище, ніж в алкенах, то і реакційна здатність перших повинна бути вище, але, швидше за все, міцності потрійний зв’язку реакційна можливість електрофільного приєднання алкенів і алкіной практично ідентична.

Висновки

Отже, в даній статті були розглянуті алкины, їх особливості будови, номенклатура по систематичному і увазі, запропонованого ЮПАК. Обидві ці номенклатури використовуються для позначення з’єднань у всьому світі, тобто будь-яке з назв буде правильним. Різні види ізомерії алкіной відображають їх властивості і тонкощі, які багато в чому залежать від кратних зв’язків. Ця особливість характерна не тільки для алкіной, але і для будь-яких вуглецевих ланцюгів.