Цистеїн: формула і опис речовини

Всі білки нашого організму побудовані з амінокислот. Білків в організмі безліч, а цеглинок — амінокислот, з яких вони складаються, всього 20. Таким чином, білки відрізняються один від одного набором амінокислот та їх послідовністю. Цистеїн є однією з цих 20 амінокислот.

Цистеїн — що це таке?

Цистеїн — аліфатична серосодержащая амінокислота. Аліфатична — містить тільки насичені зв’язку. Як і у будь амінокислоти, формула цистеїну включає карбоксильную (-СООН) і аміногрупу (-NH2), а також унікальну тиоловую (-SH). До складу тіолової (інша назва — сульфгідрильної групи входить атом сірки і атом водню.

Молекулярна хімічна формула цистеїну — С3Н7NO2S. Молекулярна маса — 121.

Формула амінокислоти цистеїну

Для зображення будови амінокислот використовують різні формули. Нижче представлені кілька варіантів написання структурної формули цистеїну.

Всі амінокислоти мають аміно — і карбоксильную групи, приєднані до α-вуглецевого атому, і відрізняються тільки будівлею радикала, приєднаному до цього ж атому вуглецю. Наприклад, нижче представлені структурні формули аланіну, цистеїну і гліцину, серину а також цистину.

Всі амінокислоти мають однаковий остов і різні радикали. Саме будова радикала лежить в основі кваліфікації амінокислот і визначає властивості самої молекули. У цистеїну формула радикала — СН2-SH. Цей радикал відноситься до групи полярних незаряджених, гідрофільних. Це означає, що ділянки білка, які містять цистеїн, можуть приєднувати воду (гидратироваться) та взаємодіяти за допомогою водневих зв’язків з іншими ділянками білка, також містять амінокислоти з гідрофільними групами.

Цистеїн містить унікальну групу тиоловую

Цистеїн — унікальна амінокислота. Вона єдина серед 20 природних амінокислот містить тиоловую (-HS) групу. Тіоловою групи можуть піддаватися окисних і відновних реакцій. При окисленні тіолової групи цистеїну утворюється цистин — амінокислота, що представляє собою два цистеиновых залишку, сполучених дисульфидной зв’язком. Реакція оборотна — відновлення дисульфидной зв’язку регенерує дві молекули цистеїну. Дисульфідні зв’язки цистину мають вирішальне значення для визначення структур багатьох білків.

Окислення тіолової групи цистеїну призводить до утворення дисульфидной зв’язку з іншим тиолом, в ході подальшого окислення утворюються сульфиновые і сульфоновые кислоти.

Дивіться також:  Мандельштам Леонід Ісаакович: біографія, освіта і сімя, наукові досягнення і відкриття

Завдяки здатності вступати в окислювально-відновні реакції, цистеїн володіє антиоксидантними властивостями.

Цистеїн — компонент білків

Амінокислоти, що входять в склад білків, називають протеиногенными. Як вже було сказано, їх 20, і цистеїн — один з них. Для формування первинної структури білка амінокислоти з’єднуються між собою в довгу ланцюг. З’єднання йде за рахунок груп остова амінокислот, радикали в цьому не беруть участь. Зв’язок між амінокислотами утворюється за рахунок карбоксильної групи однієї амінокислоти і аміногрупи іншої амінокислоти. Зв’язок, утворена таким чином, між двома амінокислотами, називається пептидної.

На малюнку представлена формула трипептиду аланін цистеїн фенілаланін і схема його освіти.

Самим дрібним пептидом в організмі є глутатіон, до складу якого входять лише дві амінокислоти, в тому числі і цистеїн. Дві амінокислоти, сполучені між собою, називають дипептидом, три — трипептидом. Наведемо ще формулу трипептиду з аланіну, лізину і цистеїну.

Речовини, що містять від 10 до 40 амінокислот, називають поліпептидами. До складу власне білків входить більше 40 амінокислотних залишків. Цистеїн входить до складу багатьох пептидів і білків, наприклад, інсуліну.

Джерела цистеїну

Щодня людина повинна споживати 4,1 мг цистеїну на 1 кг ваги. Тобто в організм людини з масою 70 кг повинно надходити 287 мг цієї амінокислоти в день.

Частина цистеїну може синтезуватися в організмі, частина надходить з їжею. Нижче приведений список продуктів, що містять максимальну кількість амінокислоти.

Вміст цистеїну в продуктах
Продукт Вміст цистеїну в 100 г продукту, мг
Соєві продукти 638
Яловичина і баранина 460
Насіння (соняшнику, гарбуза, кунжуту, льону, гарбуза) і горіхи (фісташки, кедрові) 451
Куряче м’ясо 423
Овес і вівсяні висівки 408
Свинина 388
Риба (тунець, лосось, окунь, скумбрія, палтус) і молюски (мідії, креветки) 335
Сир, молочні продукти і яйця 292
Бобові (нут, боби, квасоля, сочевиця) 127
Крупи (гречка, ячмінь, рис) 120

Крім того, цистеїн міститься в червоному перці, часнику, цибулі, в темних листових овочах — брюссельській капусті, брокколі.

Дивіться також:  Поліфосфат амонію: опис, властивості, застосування

Виробляють харчові добавки, наприклад, L-цистеїн гідрохлорид, N-ацетилцистеїн. Другий володіє більшою розчинністю і легше засвоюється організмом.

У промисловості L-цистеїн отримують гідролізом з пір’я птахів, щетини і людських волосся. Проводиться більш дорогий синтетичний L-цистеїн, підходить під мусульманські і єврейські харчові правила (у відповідності з релігійними аспектами).

Синтез цистеїну в організмі

Цистеїн, поряд з тирозином, відноситься до умовно замінних амінокислот. Це означає, що вони можуть синтезуватися в організмі, але тільки з незамінних амінокислот: цистеїн з метіоніну, тирозин з фенілаланіну.

Для синтезу цистеїну необхідні дві амінокислоти — метіонін-незамінна і замінима серин. Метіонін є донором атома сірки. Цистеїн синтезується з гомоцистеїну в ході двох реакцій, що каталізуються пиридоксальфосфатом. Генетичні порушення, а також нестача вітамінів В9 (фолієвої кислоти), В6 і В12 призводять до порушення використання ферменту, гомоцистеїн перетворюється не в цистеїн, а в гомоцистин. Це речовина накопичується в організмі, викликаючи захворювання, що супроводжується катарактою, остеопорозом, розумовою відсталістю.

Синтез в організмі може бути недостатній у літніх людей і немовлят, осіб з певними метаболічними захворюваннями, які страждають синдромом мальабсорбції.

Реакції синтезу цистеїну

В організмі тварини цистеїн синтезується безпосередньо з серину, а джерелом сірки є метіонін. Метіонін перетворюється в гомоцистеїн через проміжні речовини S-AM і S-АГ. S-аденозилметионин — активна форма метіоніну, утворюється з’єднанням АТФ і метіоніну. Виступає донором метильної групи в реакціях синтезу різних сполук: цистеїну, адреналіну, ацетилхоліну, лецитину, карнітину.

В результаті трансметилирования S-AM перетворюється в S-аденозилгомоцистеин (S-АГ). Останній в ході гідролізу утворює аденозин і гомоцистеїн. Гомоцистеїн з’єднується із серином з участю ферменту цистатіонін-β-синтази з утворенням тиоэфирного цистатионина. Цистатіонін перетворюється в цистеїн і α-кетобутират під дією ферменту цистатіонін-γ-ліази.

У рослин і бактерій синтез відбувається інакше. Джерелом сірки для синтезу цистеїну можуть виступати різні речовини, навіть сірководень.

Біологічна роль цистеїну

За рахунок тіолової групи (-HS) у складі формули цистеїну, в білках формуються дисульфідні зв’язки, звані дисульфідними містками. Дисульфідні зв’язки — ковалентні, сильні. Вони утворюються між двома молекулами цистеїну в складі білка. Можуть утворюватися внутрицепочечные містки в межах однієї поліпептидного ланцюжка, і межцепочечные — між окремими ланцюгами білка. Наприклад, у структурі інсуліну мають місце обидва види містків. Ці зв’язки забезпечують підтримання третинної і четвертинної структури білка.

Дивіться також:  Що таке фітопланктон: поняття, види, поширення і середовище існування

Дисульфідні зв’язки містять переважно позаклітинні білки. Наприклад, цей вид зв’язку має велике значення в стабілізації структури інсуліну, імуноглобулінів і травних ферментів. Білки, що містять безліч дисульфідних містків, більш стійкі до теплової денатурації, що дозволяє їм підтримувати свою активність в більш екстремальних умовах.

Особливості формули цистеїну забезпечують йому антиоксидантні властивості. Цистеїн грає роль антиоксиданту, вступаючи в реакції окислення-відновлення. Тиоловая група має високу спорідненість до важких металів, тому білки, які містять цистеїн, зв’язують метали, такі як ртуть, свинець і кадмій. У складі білка рК цистеїну такою, що забезпечує знаходження амінокислоти в реактивної тиолятной формі, тобто цистеїн легко віддає HS-аніон.

Цистеїн є важливим джерелом сірки в метаболізмі.

Функції цистеїну

За рахунок наявності тіолової групи, легко яка вступає в реакції, цистеїн бере участь у різноманітних процесах в організмі і виконує багато функцій.

  1. Володіє антиоксидантними властивостями.
  2. Бере участь у синтезі глутатіону.
  3. Бере участь в синтезі таурину, біотину, коензиму А, гепарину.
  4. Бере участь в утворенні лімфоцитів.
  5. Входить до складу β-кератину, який бере участь у формуванні тканин шкіри, волосся, слизової оболонки травної системи.
  6. Сприяє знешкодженню деяких токсичних речовин.

Застосування цистеїну

Цистеїн знайшов широке застосування в медичній, фармацевтичній, харчовій промисловості.

Цистеїн часто використовують при лікуванні різних захворювань:

  1. При бронхіті та емфіземі легенів, так як він розріджує слиз.
  2. При ревматоїдному артриті, захворюваннях вен і при раку.
  3. При отруєннях важкими металами.

Крім того, цистеїн прискорює одужання після операцій і опіків, активізує лейкоцити.

Цистеїн прискорює спалювання жирів і побудова м’язової тканини, тому його часто застосовують спортсмени.

Амінокислота застосовується як ароматизатор. Цистеїн є зареєстрованою харчовою добавкою Е920.