Який правильний спосіб отримати відновлені аміни? Ось більш універсальний метод одержання амінів, який не призводить до надмірного алкілування. Цей спосіб досить простий і прозорий навіть для новачків в хімії. Всього кілька нескладних реакцій. Однак вам знадобиться деяка кількість реактивів, які важко знайти у вільному продажу. Таким методом, наприклад, можна провести відновлювальне амінування амінокислот.
Початок
Починаючи з альдегидом або кетоном, сформуйте имин (аналог альдегіду азоту або кетону). Зменшити имин з відновником, таким як цианоборогидрид натрію (NaBH3CN), боргидрид натрію (Nabh 4) або натрію ацетоксиборогидрид (NaBH(Оас)3). Виходить новий амін. Немає ніякої потреби ізолювати проміжний имин (який може бути кілька нестійкий в будь-якому випадку). Зменшення можна виконати на місці (тобто в такий же склянці реакції), після чого давати имину достатній час сформуватися.
Цей процес називається редуктивным аминированием. Також зустрічається назва “відновне амінування”. Ось конкретний приклад: гідро-метилбензиламин.
Скажімо, у вас є первинний амін, такий як бензиламінів, і ви хочете зробити гідро-метилбензиламин. Яким чином ви це зробите? Відразу обробка бензиламінів з алкеновым агентом (наприклад, метиловим иодидом) призведе до значного утворення небажаного третинного аміну (тобто деалкилированию).
Так, можна спробувати розділити вторинний амін, який утворюється з третинного аміну, але ми не збираємося погоджуватися на 10-30 % концентрації, яку дає цей метод. Поділ сумішей добре на папері, але це може стати справжньою болем на практиці. Чи є інший спосіб зробити це? Спробуйте відновне амінування. Це набагато більш контрольований спосіб утворення азотно-вуглецевих зв’язків.
Після того як имин сформований, його необхідно зменшити до аміну. Для цього процесу можна використовувати знайомий відновник борогидрид натрію (Nabh 4). Можна згадати, що Nabh 4 використовується для зменшення альдегідів і кетонів. Є два інших часто використовуваних відновників відновного амінірованіе: цианоборогидрид натрію (NaBH3CN) і натрію ацетоксиборогидрид (NaBH(Оас)3 ). Для наших цілей їх можна вважати однаковими. На практиці NaBH3CN трохи краще, ніж Nabh 4.
