Перші пригоди на острові
Опинившись на острові, Енн отримала знайомство з місцевим багатим власником плантацій по імені Чайлди Байярд. Через деякий час після цього дівчину звинуватили у сприянні вбивцям кузини ямайського губернатора. Енн була кинута в тюремну камеру, але Чайлди визволив її звідти, заплативши потрібним людям великий хабар.
Звільнена дівчина залишилася разом з плантатором і поїхала з ним у кілька поїздок по Новому Світу. Торговельні подорожі і сам Байярд в якийсь момент набридли юної пиратке, після чого вона стала шукати нову компанію. У травні 1719 року Енн познайомилася в одній з таверн Нью-Провіденса з Джеком Рекхемом на прізвисько Каліко. Джек і його спосіб життя запеклого злочинця справили незабутнє враження на молоду дівчину.
Початок піратського життя і перші кроки
Постійні знаки уваги, надані Рекхемом, зміцнили зв’язок між ним і Бонні. Дізнавшись про те, що він збирається відплисти з острова на піратському судні, Енн прийняла ключове рішення в своєму житті. Незабаром дівчина переодяглася в чоловічий одяг для того, щоб піти за Джеком на піратський корабель, який як раз збирався вийти в море.
Тоді ж губернатор Вудс Роджерс амністував всіх піратів і тим самим посприяв нового зростання піратського промислу. Джек разом з екіпажем не раз відзначав здібності Енн постояти за себе і битися нарівні з усім іншим екіпажем корабля при необхідності. У сміливості пиратке Енн Бонні точно не можна було відмовити.