Одним з основних персонажів твору є Гаєв Леонід Андрійович, рідний брат головної герої власниці маєтку Раневської.
Письменник представляє Гаєва як самотнього п’ятдесятирічного чоловіка, поміщика, який не має власної сім’ї, що проживає у старому маєтку під піклуванням старого Фірса, спустившего фамільне стан через дозвільного способу життя у вигляді улюбленого проведення часу грі в більярд.
Характерними рисами героя є його аристократична освіченість, поєднується зі слабовольной натурою, яка виражається в невмінні і небажанні приймати важливі життєві рішення, відстоювати власну позицію. Але при цьому Гаєв відрізняється артистичністю і щирість у вираженні своїх думок, а також сентиментальністю і романтизмом.
Беручи участь в бесідах, Леонід Андрійович багатослівний, часто просторікує не по суті розмови і часом сам зауважує, що говорить не по темі і недоречно вставляє не зовсім зрозумілі співрозмовникам вираження.
Гаєв характеризується люблячим ставленням до своїх домочадців і близьким, він щиро вболіває за щастя сестри і своїх племінниць, сподіваючись вдало видати заміж одну з дівчаток, Анну за гідного і забезпеченого дворянина. До старого Фирсу Гаєв дуже прив’язаний, без нього не може обходитися навіть під час приготування до сну, але у фіналі п’єси – навіть не згадує про старих.
Наївно вважаючи, що існує можливість порятунку маєтку від продажу і збереження вишневого саду, який має для нього велике значення, втім, як і для всіх членів сім’ї, Гаєв в мріях являє отримання нереального спадщини. Насправді Леонід Андрійович не бажає усвідомлювати доконаний факт втрати фамільної садиби, хоча і прощається з садом зі сльозами в очах, але глибокі переживання і страждання не властиві даному герою. Тому поступає на службу з невеликим річним платнею в чоловічий клуб, хоча, на думку рідних і купця Лопахина, робота Гаєва довго не триватиме, оскільки Леонід Андрійович до праці не дисциплінований і ледачий.
Описуючи образ Гаєва в п’єсі, письменник карикатурно розкриває сутність спустошення дворянського класу того часу, безхарактерність та безініціативність аристократії, ідеалізуючих відбуваються події, на зміну яким вже активно приходять представники комерції і ділового купецтва у вигляді Лопахина, що прагнуть до панівному становищу в суспільстві.
