В органічній хімії можна зустріти вуглеводневі речовини з різною кількістю вуглецю в ланцюзі і C=C-зв’язком. Вони є гомологами і називаються алкенами. З-за свого будови вони хімічно більш активні, ніж алкани. Але які саме реакції для них характерні? Розглянемо їх поширення в природі, різні способи одержання і застосування.
Що з себе представляють?
Алкени, які також називаються олефинами (маслянисті) отримали свою назву від этен-хлориду, похідного першого представника цієї групи. У всіх алкенів є хоча б одна подвійна C=C-зв’язок. C n h 2n – формула всіх олефінів, а назва утворюється від алкана з такою ж кількістю вуглецю в молекулі, тільки суфікс -ан змінюється на -ен. Арабською цифрою в кінці назви через дефіс позначають номер вуглецю, від якого починається подвійний зв’язок. Розглянемо основні алкени, таблиця допоможе вам запам’ятати їх:
| Алкан | Назва | Алкен | Назва |
| C2H6 | етан | C2H4 | этен (етилен) |
| C 3 h 8 | пропан | C3H6 | пропен (пропілен) |
| C4H10 | бутан | C4H8 | бутен-1 |
| C5H12 | пентан | C5H10 | пентен-1 (амилен) |
| C6H14 | гексан | C6H12 | гексен-1 (гексилен) |
| C7H16 | гептан | C7H14 |
гептил-1 (гептилен) |
| C8H18 | октан | C8H16 | октен |
| C9H20 | нонан | C9H18 | нонен |
Якщо молекули мають просте нерозгалужене будова, то додають суфікс -илен, це також відображено в таблиці.
Де їх можна зустріти?
Так як реакційна здатність алкенів дуже висока, їх представники у природі зустрічаються вкрай рідко. Принцип життя молекули олефінів — “давай дружити”. Немає навколо інших речовин — не біда, будемо дружити між собою, утворюючи полімери.
Але вони є, і невелика кількість представників входить до складу супутнього нафтового газу, а вищих — нафти, видобутої на території Канади.
Самий перший представник алкенів этен — це гормон, що стимулює дозрівання плодів, тому його в невеликих кількостях синтезують представники флори. Є алкен цис-9-трикозен, який у самок мухи домашньої грає роль статевого аттрактанта. Ще його називають мускалур. (Атрактанти — речовини природного або синтетичного походження, що викликає потяг до джерела запаху в іншого організму). З точки зору хімії, алкен цей виглядає так:
Так як дуже цінним сировиною є всі алкени, способи одержання їх штучним шляхом вельми різноманітні. Розглянемо найбільш поширені.
А якщо потрібно багато?
У промисловості клас алкенів, в основному, виходить при крекінгу, тобто розщепленні молекули під впливом високих температур, вищих алканів. Для реакції необхідний нагрів в діапазоні від 400 до 700 °C. Розщеплюється алкан так, як йому захочеться, утворюючи алкени, способи отримання яких ми розглядаємо, з великою кількістю варіантів будови молекул:
C7H16 -> CH3-CH=CH2 + C4H10.
Ще один поширений спосіб називається дегідрування, при якому від представника ряду алкана в присутності каталізатора відокремлюють молекулу водню.
В лабораторних умовах алкени та способи отримання відрізняються, вони засновані на реакціях елімінування (відщеплення групи атомів без їх заміщення). Найчастіше елімінуються атоми води зі спиртів, галогени, водень або галогенводород. Найбільш поширений спосіб отримання алкенів — із спиртів в присутності кислоти як каталізатора. Можливе використання й інших каталізаторів
Всі реакції елімінування підпорядковані правилом Зайцева, в якому сказано:
Атом водню відщеплюється від того вуглецю, сусіднього з вуглецем, несучим групу -OH, у якого менше воднів.
Застосувавши правило, дайте відповідь, який продукт реакції буде переважати? Пізніше ви дізнаєтесь, чи правильно відповіли.
Хімічні властивості
Алкени активно реагують з речовинами, розриваючи свою пі-зв’язок (ще одна назва зв’язку C=C). Адже вона не така міцна, як одинарна (сигма-зв’язок). Вуглеводень з ненасиченого перетворюється в насичений, не утворюючи інших речовин після реакції (приєднання).
Далі наведено найпоширеніші реакції алкенів, які проводяться в різних видах діяльності людини:
- приєднання водню (гідрування). Присутність каталізатора і нагрівання потрібна для її проходження;
- приєднання молекул галогенів (галогенирование). Є однією з якісних реакцій на пі-зв’язок. Адже при реакції алкенів з бромною водою, вона стає бурою прозорою;
- реакція з галогенводородами (гидрогалогенирование);
- приєднання води (гідратація). Умовами проходження реакції є нагрівання і присутність каталізатора (кислоти);
Реакції несиметричних олефінів з галогенводородами і водою підпорядковуються правилом Марковнікова. А значить, водень приєднається до того вуглецю з подвійний вуглець-вуглецевого зв’язку, у якого вже більше атомів водню.
- горіння;
- неповне окислення каталітичне. Продуктом є циклічні оксиди;
- реакція Вагнера (окислення перманганатом в нейтральному середовищі). Ця реакція алкенів — ще одна якісна C=C-зв’язок. При протіканні рожевий розчин марганцівки знебарвлюється. Якщо ту ж реакцію провести в з’єднаної кислому середовищі, продукти будуть вже іншими (карбонові кислоти, кетони, вуглекислий газ);
- ізомеризація. Характерні всі види: цис – і транс-, переміщення подвійного зв’язку, циклізація, скелетна ізомеризація;
- полімеризація — головна властивість олефінів для промисловості.
Застосування в медицині
Велике практичне значення мають продукти реакції алкенів. Багато з них використовуються в медицині. З пропена одержують гліцерин. Цей багатоатомний спирт є прекрасним розчинником, причому, якщо його використовувати замість води, розчини будуть більш концентрованими. В медичних цілях у ньому розчиняють алкалоїди, тимол, йод, бром та ін Також гліцерин застосовують при приготуванні мазей, паст і кремів. Він запобігає їх висиханню. Сам по собі гліцерин є антисептиком.
При реакції з хлороводнем виходять похідні, які застосовуються як місцева анестезія при нанесенні на шкіру, а також для короткочасного наркозу при незначних хірургічних втручаннях, за допомогою інгаляцій.
Алкадиены — це алкени з двома подвійними зв’язками в одній молекулі. Основне їх застосування — виробництво синтетичного каучуку, з якої потім виготовляють різні грілки і спринцівки, зонди і катетери, рукавички, соски і багато іншого, що просто незамінне при догляді за хворими.
Застосування в промисловості
| Вид промисловості | Що застосовують | Яким чином можуть використовувати |
| Сільське господарство | этен | прискорює дозрівання овочів і фруктів, дефоліація рослин, плівки для теплиць |
| Лако-фарбова | этен, бутен, пропен та ін. | для отримання розчинників, ефірів, сольвенту |
| Машинобудування | 2-метилпропен, этен | виробництво синтетичного каучуку, мастильні масла, антифриз |
| Харчова промисловість | этен |
виробництво тефлону, етилового спирт, оцтова кислота |
| Хімічна промисловість | этен, поліпропілен | отримують спирти, полімери (полівінілхлорид, поліетилен, полівінілацетат, полиизобтилен, оцтовий альдегід |
| Гірська промисловість | этен та ін. | вибухові речовини |
Більш широке застосування знайшли алкени та їх похідні в промисловості. (Де і як використовуються алкени, таблиця вище).
Це лише мала частина використання алкенів та їх похідних. З кожним роком потреба в олефинах тільки зростає, а значить, зростає потреба і в їх виробництві.
(Відповідь: бутен-2.)
