Початок служби
Після смерті Павла I на трон зійшов його син Олександр I, який не дуже жалував наближених свого батька. Тому за наказом імператора граф Бенкендорф відправляється в секретну експедицію по Азіатської та Європейської Росії. Очолив її майбутній генерал-губернатор Фінляндії Спренгтпортен.
У наполеонівських війнах 1805-1806 рр. майбутній граф брав активну участь, несучи службу при черговому генерала Товстому. Військові дії цього періоду проходили в союзі з Австрією і Пруссією на території цих держав.
Саме в цей час почалося переможний рух Наполеона по країнах Європи. З 1807 року Бенкендорф складається при російському посольстві у Франції. Але рутинна дипломатична робота не приваблювала його. Мріючи про швидке просування по військовій службі, він приймає рішення йти добровольцем і прийняти участь у військових діях проти Туреччини на території Молдови, Південної України та Болгарії. У Франції він стає членом масонської ложі.
У 1809 році він пише прохання з проханням відправити його на почалася російсько-турецьку війну. Прохання було задоволено. Бенкендорф прибуває до місця російсько-турецького протистояння. За битву під болгарським містом Рущуком він отримує орден «Святого Георгія» четвертого ступеня.
