Твір створюється письменником протягом десятка років і є результатом його спостережень у період служби на різних чиновницьких посадах за що відбуваються в суспільстві подіями, відбивши у змісті роману авторське ставлення до зловживань у всіх гілках влади, хабарництву та жорстокості самодержавного ладу.
Перші глави твори з формувалися ідеї і задуму письменник публікує у вітчизняному літературному виданні за рік до виходу книги під окремою редакцією, і вони піддаються жорсткій цензурі.
Цікавим фактом є рішення автора змінити назву свого твору, яке спочатку іменується як «Глуповский літописець», а в остаточному варіанті письменник представляє книгу під назвою «Історія одного міста» набагато пізніше.
Опублікувавши роман у вигляді першого окремого видання, письменник відновлює викинуті при випуску перших глав зміни цензури, тим самим роблячи зміст роману насиченим гострою сатирою і їдкими іносказаннями. Численним змінам піддаються взаємини народних мас і керівних ними градоначальників, що характеризуються автором у більш стислому, чіткому, виразному вигляді. Крім того, видання доповнюється новою главою («Звістка про Двоекурове»), а також письменник змінює в ньому черговість викладу глав, яка з моменту виходу роману є остаточною, знайомої для сучасних читачів.
У творі письменник представляється виключно у вигляді видавця, знайшов, за його словами, старовинну літопис, що розповідає про життя вигаданого міста Глупова. Зміст роману розповідає від імені вигаданого літописного старця про причини походження глуповского населення, використовуючи для розкриття образів методи сатиричних замальовок.
Після виходу в світ роману письменника обрушується маса критичних зауважень і обурення, які звинувачують твір, нібито не має глибинного задуму і суті літературного своєрідності, в навмисному перекручуванні історичних фактів і моральне знущання над народом.
Створивши іронічне гротесковое творіння, письменник розраховує на прояв читацьких емоцій у вигляді гіркого почуття сорому за наявність у суспільстві потворних і негативних вад, що заважають розвитку країни і загоняющих в глухий кут простий народ, який несвідомо підпорядкований самодержавної влади в особі тупоголових і брехливих чиновників. Тим самим автор закликає до народного самосвідомості, до свободи слова і думки.
