Грустилов був градоначальником Глупова кілька років, приблизно з 1821 по 1825 рік. Його посада – статський радник. Ходять чутки, що Грустилов – друг відомого історика Карамзіна.
Про зовнішність персонажа відомо тільки те, що у нього був меланхолійний вигляд. Швидше за все, малося на увазі те, що він був сумним і замисленим.
Його меланхолія виражалася, наприклад, у тому, що він сидів у гаю і не міг без сліз чути і бачити тетеруків. Однак за своїм сумним і замисленим виглядом персонаж приховує найстрашніші свої порочні нахили.
Вперше познайомившись з Грустиловым, можна вирішити, що він дуже чутлива людина. У творі йдеться, що у нього ніжне серце. Цей персонаж схильний до апатії. Це означає, що часто Грустилов усунутий від того, що відбувається навколо, якщо навіть не байдужий. Цей градоначальник не має ні до чого прагнення.
У свій вільний час градоначальник захоплюється творами і написанням повістей.
Незважаючи на те, що Грустилов – великий солодун і розпусник, він все-таки червоніє при жінках і покривається фарбою навіть коли йдеться про відносини.
Грустилов не відрізняється чесністю. Був час, коли він служив в армії, де відповідав за продовольче забезпечення. Він крав гроші на харчування солдатів і з-за цього воїнам доводилося харчуватися старим і черствим хлібом. А Грустилов в цей час лицемірно ридав у всіх на виду.
Цього притаманна хитрість і розважливість. Він відрито скористався мадам де Помпадур, яка допомогла йому втекти від суду і навіть отримати підвищення. Однак вона не врахувала, що така людина як Грустилов може з легкістю зрадити, і тому зіткнулася з його підлістю, коли їй самій потрібна була допомога і підтримка.
Ставши главою міста, Грустилов не збирається займатися управлінням. При правлінні Грустилова глуповцы вдаряються політеїзм (багатобожжя) і починають поклонятися язичницьким богам, таким як, Велес і Ярила В ці часи жителі міста Глупова практично кожен день святкували масляну, веселилися і влаштовували різні костюмовані бали.
З-за зайнятості жителів міста на різних святкуваннях городяни зовсім не працюють на полях. З-за цього починаються неврожайні роки. Якщо в 1815 році в місті був неврожай, то на наступний рік нічого навіть не зійшло.
Грустилов, усвідомивши свої помилки, повертає городян до православної віри. Однак, глуповцы все одно не хочуть працювати.
У підсумку, Грустилова заарештовують і в 1825 році він помирає від меланхолії.
