Це невелике містечко з купою абияк прилепившихся хатин, які тісняться на асиметричних вулицях, розбігаються криво і навскіс, які після дощів стають непрохідними, з глухими закутками, в проміжках з величезними пустирями. Але є міська та базарна площі, центральні вулиці Дворянська і Велика, де розміщено громадські заклади: київська міська управа, дворянська опіка, казначейство, суди, поліцейські ділянки, пожежна частина та повітові училища. Як у всіх провінційних містечках споруджено кілька церков і дзвіниця, у якій глуповцы збираються для вирішення нагальних справ, і багато шинків, часто відвідуваних жителями.
На околицях є кілька слобід: Рідкий, Болотна, що лежать в низинах, Солдатська, Стрілецька, Пушкарский, де жили опальні стрільці, петровські пушкарі і їх нащадки, і Негідниця, де промишляли ганебним ремеслом солдатки.
Жителі міста займалися торгівлею квасом, вареними яйцями, печінкою та іншим нехитрим товаром, варили пиво і мед, вирощували гірчицю і перську ромашку. Це безтурботний, добродушний, веселий народ, терпляче і покірно переносить примхи і самодурство всіх своїх безглуздих, тупих і розпусних і бездіяльних градоначальників, з-за яких місто занурювався в розпусту, лінощі та пияцтво, траплялися пожежі, посуха й голод. Останній градоначальник Угрюм-Бурчеев, повний ідіот, вирішив перетворити Глупов в ідеальний місто Непреклонск з правильними, схожими один на одного вулицями і будинками для однакових сімей і в своїх перетвореннях зруйнував місто дощенту.
Літопис провінційного міста Глупова, що охоплює період з 1731 по 1825 р., являє фантастичну історію життя городян і їх градоначальників, яких в описом літописцем вказується двадцять дві людини. Правління цих повітових князьків копіює управлінську діяльність у вищих сферах. Автор представляє гротескну «обличчя міста» і пропонує простежити, як в його історії відбилися різні перетворення, схожі з тими, що відбувалися повсюдно.
Починається розповідь з прадавніх часів народу головотяпов, отримали своє прізвисько від того, що тяпались головами про все, що траплялося. Здолавши ворожі сусідні племена, бажаючи відновити порядок, вони шукають для себе князя, який став би ними правити. Але навіть самі дурні князі не бажали володіти ще більш дурними головотяпами, лише один, давши їм прізвисько глуповцы, призначив від себе намісника злодія-новотора. Повернувшись додому, заклали головотяпы на болотине у семи пагорбів і трьох річок місто, яке назвали Глуповым.
