Вступ у товариство декабристів
У цей період суспільно-політичні погляди Володимира Федосійовича повністю сформувалися. Він був широко освіченою людиною в області історії, чудово знав літературу, любив і знав російську народну словесність.
Через півтора року після виходу у відставку, в 1818 році, за наполяганням батька він знову пішов на військову службу, але вже в піхоту. В. Ф. Раєвський був направлений у другу Південну армію, яка перебувала в Бессарабії. Він потрапив в шістнадцяту дивізію, куди незабаром отримав призначення в якості командувача ще один майбутній декабрист – генерал Орлов М. Ф.
У 1820 р. Володимир Федосійович вступає в Кишиневі в таємне товариство, назване «Союз благоденства». Воно було утворено в 1818 році на основі іншого, розбещеного суспільства («Союзу порятунку»), і складалося приблизно з 200 чоловік, переважно дворян. Його метою було знищення самодержавства і кріпосництва, введення конституційного правління. Причому планувалося досягти цього відносно мирними способами. Раєвський був одним з керівників бессарабської групи декабристів.
Незабаром він вступив в Південне таємне товариство, яке було утворено в березні 1821 р. на базі однієї з управ «Союзу благоденства» (Тульчинської), очолюване директорією, що складається з трьох чоловік: Пестеля П. І., Муравйова-Апостола С. В., Юшневського А. П.
