Народившись в епоху колосальних політичних потрясінь, Єсенін мав нелегку долю. Як будь-яка творча людина, він переживав події, що відбуваються особливо гостро. Він сильно і самовіддано любив свою малу батьківщину—село Костянтинове. Переживав за долю односельців, хотів, щоб їх життя було краще. Легше, радісніше, безтурботно. Разом з тим, як поет, Єсенін не мав майбутнього в вмираючої селі і поїхав підкорювати столицю. Москва виявилася не такою привітною і затишною, як рідна сторона. Зустріла великого лірика холодно й відчужено.
Повернувшись через 10 років, глибоко розчарований новою владою, поет зустрів село в запустінні. Тонкий, відчуває лірик не міг не висловити це за допомогою пера. Так, під тиском сильних душевних емоцій, народилося твір «Край ти мій занедбаний».
Образи, які застосував Єсенін С., при написанні, дуже глибокі і символічні. Здавна лякають людей ворони «б’ють без промаху» по вікнах. Чим не символ смерті?.. Солома, що покриває даху, називається ризою, тобто похоронним саваном. Гармонія і тихе протягом сільського життя зруйноване. Розуміючи весь трагізм ситуації, поет шкодує про свій від’їзд і в той же час розуміє—тут йому не судилося відбутися. Біль від смутку і самотності просочила весь твір, передала тугу талановитого і відданого сина свого народу.
Сучасники поета зазначали, що в цей період Єсенін почав переосмислювати своє ставлення до релігії і вводив у твори образи монастирів. Часто думав про ролі Бога в житті простої людини. Це можна відчути, прочитавши рядки про п’яти обезлюднює хатах — п’яти церковних куполах. Для нього злиденне село не покинутий край, а священний храм його душі, що сумує за нещасливу долю Росії.