Хлористий бензил – важлива органічна речовина, похідні якого застосовуються фармацевтичної, косметичної та хімічної галузі. Отримати його можна кількома способами, основними з яких є хлорування толуолу. Дана речовина є токсичним і викликає подразнення слизових оболонок і шкіри, тому при роботі з нею потрібно обережність.
Опис
Хлористий бензил (інші назви – бензилхлорид, хлорметилбензол, альфа-хлортоулол) – це хлорорганическое сполука, похідне бензолу. У хімічній промисловості використовується для заміщення бензільнимі групами в інших речовинах. У цій області знаходить широке застосування.
Хімічна формула хлористого бензила має вигляд: C6H5CH2CI.
Структурна будова з’єднання показано на малюнку нижче.
Хімічні властивості
Речовина володіє наступними хімічними властивостями:
- змішується з органічними розчинниками, спиртами;
- володіє високою реакційною здатністю;
- не розчинно у воді;
- реакція середовища нейтральна;
- у присутності деяких металів (Fe, Zn, Sn, бронза, латунь) – осмоляется.
Гідроліз хлористого бензила з його нагріванням призводить до утворення бензилового спирту. Цей процес проводять в реакторі, куди додають 15%-ний водний розчин Na₂CO₃.
Для транспортування речовина упаковують в скляну чи поліетиленову тару, освинцьованих цистерни.
Фізичні характеристики
Для хлористого бензила характерні наступні властивості:
- легка займистість;
- щільність (при 25 °C) – 1100 кг/м3;
- молярна маса – 126,58 г/моль;
- температура плавлення – До 234,2;
- температура кипіння – 452,5 До;
- температура спалаху – 426,2 До;
- межа вибуховості пари – 1,1% (за об’ємом).
У речовини є схильність до самоконденсации. Її усувають шляхом додавання вуглеводнів, смол і фенолів.
За зовнішнім виглядом це з’єднання являє собою безбарвну рідину.
Хлористий бензил: отримання
Основним промисловим способом синтезу даної речовини є хлорування толуолу при температурі 90-100 °C. Принципова технологічна схема цього процесу зображена на малюнку нижче.
Хімізм реакції протікає наступним чином:
Технологія складається з 3 основних стадій:
- дистиляція толуолу;
- його хлорування;
- поділ багатокомпонентного продукту реакції.
В якості ініціаторів, які запускають ланцюгові радикальні процеси, застосовують ультрафіолетове опромінення або C₈H₁₂N₄ (динитрил азобисизомасляной кислоти). В кінцевому продукті масова частка хлористого бензила становить не менше 98%. Побічними речовинами в суміші є поліхлориди (бензилиденхлорид), хлортолуол і толуол.
Утворення сполук першого типу обумовлено електрофільним заміщенням атома водню ароматичного ядра на атом хлору, каталізатором якого є хлористе залізо. Цьому також сприяє зростання концентрації бензилхлорида в реакторі. З цієї причини процес хлорування проводять не до кінця. Кількість вихідного толуолу в залишку становить до 50%. У цьому випадку зміст полихлоридов не перевищує 5% від маси хлористого бензила.
На процес хлорування толуолу надає великий вплив також чистота реагентів. Так, при наявності домішок заліза відбувається хлорування толуолу в ядро, а пари води призводять до швидкого руйнування металу технологічного обладнання. Найбільш підходящими матеріалами для реакторів є срібло і нікель. Одним із перспективних способів зниження утворення побічних продуктів служить використання амінів (диметиламин, діетиламін, діетаноламін), які здатні зв’язувати хлорне залізо у неактивні комплекси.
Застосовуються й інші способи одержання цієї сполуки, вказані на малюнку нижче.
Застосування
Хлористий бензил використовується для виробництва наступних матеріалів:
- бензиловий спирт (ароматизатор у харчовій промисловості та парфумерії, добавка в складі розчинників, антисептична обробка маслянистих ліків, що вводяться внутрішньом’язово);
- бензилцеллюлоза (виготовлення кабелів, лакофарбової продукції, «миються» шпалер, пресувальним і ливарних композицій);
- складні ефіри бензойної кислоти (анестезуючі засоби в медицині);
- бензальдегід (синтез інших речовин, виготовлення барвників, парфумерно-косметичних продуктів);
- бензиламины (виробництво катіонних барвників, лікарських речовин);
- пластмаси;
- четвертинні амонієві солі (виготовлення ПАР).
В органічній хімії це з’єднання використовується також для захисту аміногруп.
Синтез похідних сполук
Отримання бензальдегіду з хлористого бензила проводиться кількома способами, які показані на малюнку нижче.
Бензиловий спирт синтезують за технологічною схемою, наведеної на рисунку:
Даний процес складається з декількох етапів:
- гідроліз водним розчином карбонату натрію;
- виділення спирту-сирцю;
- його ректифікація.
Бензиламины отримують в промисловості аминированием рідкого хлористого бензила з допомогою газоподібного аміаку у водно-спиртової середовищі. Реактор являє собою стандартний емальований апарат. Спочатку завантажують розчин спирту, потім насичують його аміаком. Після цього суміш нагрівають до 40 °C, вводять під тиском бензилхлорид з азотом. Температуру доводять до 60 °C, після витримки суміш направляють в збірник, де відганяють залишки аміаку і розчинника, які потім повертають в реактор для повторного амінірованіе.
Отримання інших важливих похідних відбувається за такими схемами:
- α-толуиловая кислота C6H5CH2Cl+ NaCN→ C6H5CH2CN → C6H5CH2COOH;
- амонієві солі NR3 + C6H5CH2Cl → C6H5CH2NR3+Cl−;
- бензойна кислота C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O.
Вплив на живі організми
Хлористий бензил є вибухо – і пожежонебезпечним з’єднанням. Його гранично допустима концентрація в повітрі складає 0,5 мг/м3. Речовина надає наступне негативний вплив на організм людини:
- подразнення слизових оболонок очей і носа;
- спазм повік і сильне сльозотеча;
- виникнення запального процесу при попаданні на шкірні покриви;
- загальний токсичний вплив при високих концентраціях.
Ця речовина є досить летючим при нормальних умовах. Лабораторні роботи з його використанням повинні проводитися в шафі, оснащеному витяжкою. Потрібно також застосування індивідуальних засобів захисту. Бензилхлорид здатний викликати зміна спадкових властивостей, а також є канцерогеном.
