Хлористий бензил: формула, властивості, отримання

Фізичні характеристики

Для хлористого бензила характерні наступні властивості:

  • легка займистість;
  • щільність (при 25 °C) – 1100 кг/м3;
  • молярна маса – 126,58 г/моль;
  • температура плавлення – До 234,2;
  • температура кипіння – 452,5 До;
  • температура спалаху – 426,2 До;
  • межа вибуховості пари – 1,1% (за об’ємом).

У речовини є схильність до самоконденсации. Її усувають шляхом додавання вуглеводнів, смол і фенолів.

За зовнішнім виглядом це з’єднання являє собою безбарвну рідину.

Хлористий бензил: отримання

Основним промисловим способом синтезу даної речовини є хлорування толуолу при температурі 90-100 °C. Принципова технологічна схема цього процесу зображена на малюнку нижче.

Хімізм реакції протікає наступним чином:

Технологія складається з 3 основних стадій:

  • дистиляція толуолу;
  • його хлорування;
  • поділ багатокомпонентного продукту реакції.

В якості ініціаторів, які запускають ланцюгові радикальні процеси, застосовують ультрафіолетове опромінення або C₈H₁₂N₄ (динитрил азобисизомасляной кислоти). В кінцевому продукті масова частка хлористого бензила становить не менше 98%. Побічними речовинами в суміші є поліхлориди (бензилиденхлорид), хлортолуол і толуол.

Утворення сполук першого типу обумовлено електрофільним заміщенням атома водню ароматичного ядра на атом хлору, каталізатором якого є хлористе залізо. Цьому також сприяє зростання концентрації бензилхлорида в реакторі. З цієї причини процес хлорування проводять не до кінця. Кількість вихідного толуолу в залишку становить до 50%. У цьому випадку зміст полихлоридов не перевищує 5% від маси хлористого бензила.

На процес хлорування толуолу надає великий вплив також чистота реагентів. Так, при наявності домішок заліза відбувається хлорування толуолу в ядро, а пари води призводять до швидкого руйнування металу технологічного обладнання. Найбільш підходящими матеріалами для реакторів є срібло і нікель. Одним із перспективних способів зниження утворення побічних продуктів служить використання амінів (диметиламин, діетиламін, діетаноламін), які здатні зв’язувати хлорне залізо у неактивні комплекси.

Дивіться також:  Дитина і школа: готовність дітей до школи, стосунки з учителями та однолітками, особливості навчання

Застосовуються й інші способи одержання цієї сполуки, вказані на малюнку нижче.