Як свідчать залишилися записки і спогади близьких письменника, Чистий понеділок є найкращим оповіданням Буніна. Він сам залишав на полях і клаптиках паперу захоплені слова щодо своєї розповіді і радів можливості бути його автором.
Розповідь написаний у 1944 році, а переносить читача в 1912 рік, тимчасові рамки самого розповіді дано досить точно, та й Москва описується з граничною точністю. Більшість героїв крім головних є справжніми історичними персонажами. В основному мова йде про відомих творчих людей того часу, але про це далі.
Виникає питання щодо того, хто є прототипами для головних героїв і тут є можливість говорити про самого Буніна і пані Пащенко, яка, як відомо, була його першим коханням. Тим не менше, відносини між ними не склалися. Бунін досить міцно любив Пащенко, але ця жінка заплуталась у власних почуттях і не могла відповісти взаємністю і в результаті опинилася в обіймах іншого.
Взагалі, образ жінки, яка не здатна на любов спостерігається і в інших оповіданнях автора. Ми бачимо щось подібне і в Сани Чанга. Тим не менш, героїня Чистого понеділка не є байдужої, навіть навпаки, вона схильна до духовному почуттю і їй навіть якось неприємно суто фізичну насолоду.
З іншого боку головні герої розповіді можуть бути просто збиральними образами, які засновані на досвіді письменника. Можливо, саме для цього він не дає імен. Вони просто називаються в оповіданні він і вона, далі просто даються різні епітети і деталі, що дозволяють зрозуміти, у чому особливість цих характерів.
Найбільше скупчення другорядних героїв спостерігається в епізоді з театральним капусником, куди головні герої відправляються в той самий день чистого понеділка. Бунін добре орієнтувався у творчій еліті свого часу. Тому він описує людей, який знав особисто і з якими міг спілкуватися в подібній обстановці.
Зокрема мова йде про Станіславського і Москвін, які танцюють на цьому капуснику. Потім перед читачами постає Сулержицкий, який є відомим театральним діячем. Також ми бачимо Качалова, який перебрав з алкоголем і хоче поцілувати руку головної героїні.
Навіть знайомство героїв відбувається на лекції Андрія Білого, тобто в цілком типовій обстановці, де могли зустрітися представники інтелігенції та вищого світу того часу. Крім цього герої другорядні, які не особливо відомі, та й не можуть бути відомими читачеві так як є простими людьми, поміщаються в типову обстановку і відому людям того часу. Ми бачимо шинки та корчми, популярні для того періоду.
Бунін створював цю розповідь в Нью-Йорку в 1944 році і писав з глибокої ностальгією про батьківщину. Він сам залишив спогади про написання цієї розповіді. Спогади пройняті деяким трепетом і радістю, він дійсно вважав цей розповідь кращим із усього написаного.
