Образ Івана Флягина при удаваній простоті і нескладність неоднозначний і складний. Лєсков, пізнаючи таємниці російського характеру, шукає витоки святості в діяннях грішника, зображує правдошукача, який здійснив чимало неправедних вчинків, але страждаючи, приходить до покаяння та віри.
Вперше героя зустрічаємо на пароплаві, що пливе на Валаам. Це був черноризец богатирської речі, п’ятдесяти трьох років, смаглявий, з густими, з сивиною волоссям, з бородою і вусами. Розговорившись з попутниками, він повідав історію своїх поневірянь. Він був кріпаком, мати померла, а батько служив у пана кучером.
Все своє дитинство провів на стайні, навчився добре розбиратися в конях. Підлітком його визначають форейтеры, допомагати управляти шісткою коней. Одного разу, коли коні понеслися, трохи не загинув, рятуючи сім’ю графа, а в нагороду попросив гармоніку, що говорить про його безкорисливість і простодушності. Як-то, хлестнул Іван батогом по ченцеві, задремавшему у возі і загородившему дорогу, а той перекинувся під колеса і загинув. Цей монах приснився Івану і повідав, що він намоленный і обіцяний Богу дитина, а тому повинен піти в монастир. Все життя його переслідувало це пророцтво.
Не раз він дивився в очі смерті, але не брала його ні земля, ні вода. Чимало випробувань випало на його частку. Втікши з циганами з графської садиби, багато років він буде поневірятися. Винесе десятирічний полон у іновірців, після втечі буде працювати конэсером у князя, потім поїде рекрутом на Кавказ, де провоюет більше п’ятнадцяти років, стане офіцером і Георгіївським кавалером. Довелося після повернення попрацювати справщиком в адресній конторі і актором у балагані. Зрештою, йде в монастир.
Не довелося Івану вести осілу життя, знайти дім і сім’ю. Він «натхненний бродяга з дитячою душею». Йому не властиве християнське смирення, тому що не може миритися зі злом і несправедливістю, але він глибоко віруюча людина. Але відчуває, що його призначення не просто віра в Бога, для нього нудні церковні служби, він мріє з вірою послужити за вітчизну. У нього незалежна, чесна і відкрита натура. Іван вважає себе страшним грішником, тому що причетний до смерті трьох чоловік, страждає і кається; хоча чернець загинув через свою необережність, татарин прийняв смерть в чесному поєдинку, а Грушеньку зіштовхнув з обриву в річку, давши їй клятву, що зробить це, рятуючи її від ганебної долі. Пішовши в монастир, він мандрує паломником по святих місцях, відкупляючи свої гріхи, стає праведником.
