Участь у Перевитской бітке
В історії Русі також часто згадується Перевитская битка. Вона сталася, коли в 1385 році Олег скористався тим, що Москва була ослаблена після нашестя на неї Тохтамиша. Він вирушив походом на майбутню російську столицю, захопивши Коломну.
До цього періоду має відношення битва під Перевитском, яке практично не залишило сліду в історії, але при цьому має велике значення для всієї держави. Воно сталося навесні 1385 року. Московським військом командував Володимир Андрійович Серпухівський, вщент розбили рязанські загони.
У центрі уваги опинилася якраз Коломна, яка була забрана силою у Москви на самому початку сторіччя, а також те, що Олег зберіг нейтралітет у Куликовській битві.
Напад на Московське князівство
Князь Олег все ретельно продумав і 25 березня 1385 року напав на московське князівство. Москва не стала зволікати з відповіддю, зібравши потужне військо під командуванням князя Володимира Серпуховського. Дізнавшись про це, Олег поспішив покинути Коломну, так як відчув, що не в змозі утримати місто. Він відвів свої війська до Перевитску. Це була потужна, добре укріплена фортеця, розташована на межі рязанського князівства.
Примітно, що московські війська у тій битві зазнали поразки, разом з тим більшість літописів замовчує про цю подію. Певну вирішальну роль у протистоянні відіграв і той факт, що почався розлив річок. З-за нього москвичі не змогли нанести удар у відповідь, до того ж вони були дуже ослаблені.
Дмитро Іванович виявився фактично затиснутий у кут. Він був змушений відправити багатий викуп, щоб визволити полонених, але посли двічі поверталися з порожніми руками.
Рязань наполягала на територіальні поступки з боку Москви. Ця війна, що закінчилася невдачею для майбутнього столичного князівства, Елецк був підпорядкований Рязані.
