Підозри в зраді
У російській історії князь Олег Іванович часто оцінюється негативно через підозри в його зраді під час Куликовської битви. В основному, вони засновані на переговорах, які вів князь з Мамаєм і Ягайла проти Дмитра Івановича.
Більшість трактують це як зраду князям, які вирішили об’єднатися проти монгольського ярма. Разом з тим окремі дослідники вважають, що це була тонка політична гра, головна мета якої – зберегти від руйнування власні землі.
Таким чином, великий князь Рязанський прагнув схилити Дмитра вийти назустріч Мамаю ще до того, як той опиниться на Рязанської землі, а також навмисне намагався ввести в оману Ягайла і Мамая, щодо ймовірного з’єднання з ним в районі Оки.
При цьому саме існування такої змови не раз ставилося під сумнів російськими істориками. Основні нападки на Олега містяться в Симеоновской літопису. Багато хто впевнені, що це пізніші вставки, так як подібні відомості відсутні в інших літописах того періоду.
При цьому в “Задонщину”, яка, як достовірно відомо, була написана незабаром після Куликовської битви, Олег не згадується жодного разу. Тому його союз з Мамаєм залишається під великим питанням, а слух про те, що князь Олег Рязанський у Куликовській битві міг брати участь на боці татар, поширили його противники, щоб заволодіти рязанскими землями.
В результаті тільки в 1381 році Олег Рязанський визнав себе “молодшим братом”, уклавши договір з Дмитром. Його хитромудра політика принесли свої плоди, потужна армія Мамая була знищена, рязанське князівство вдалося врятувати від розорення, а власну дружину при цьому зберегти. Фактично з цього моменту почалося приєднання Рязанського князівства до Московської держави, хоч і офіційно воно закінчилося тільки в 1456 році.
Новий виток протистояння з татарами стався, коли в 1382 році напав на Русь Тохтамиш. Дмитро не встиг зібрати сили. Олег, щоб зберегти свої землі від розорення, вказав їм на броди на річці Оці. Але Рязань все ж частково була розграбована, коли військо поверталося назад. Тієї ж осені каральний похід на Рязань здійснив Дмитро. Після цього стала очевидною необхідність приєднання Рязанського князівства до Московської держави.
