Договір між Олегом і Дмитром
Мирний договір, який уклали між собою князі Олег і Дмитро, докладно описує історик Іловайський. Він зазначає, що Олег на той момент піддавався гострій критиці з боку літописців і їх послідовників. Особливо чудовим цей світ був тим, що насправді виправдав свою назву, ставши вічним.
Після цього вже не було ніяких воєн між Дмитром Донським і Олегом Івановичем, навіть їхні нащадки більше не йшли один проти одного. На місце жорстокої і кровопролитної боротьби прийшли сусідські та приятельські стосунки, які закріплювалися родинними зв’язками. Рязанському князівству вдалося продовжити своє політично незалежне існування приблизно на 125 років.
Сергій благословив відкрити в Коломиї, стала своєрідним яблуком розбрату, монастир. З тих пір Олег став всіляко підтримувати свого зятя, смоленського князя Юрія Святославича, коли протистояв литовському Вітовту, який намагався захопити місто. При цьому зіткнення проходили на рязанської і литовській територіях з 1393 по 1401 роки.
Перед самою смертю Олег прийняв чернецтво, постригся в ченці під ім’ям Іоаким. Це сталося в Солотчинском монастирі, заснованому ним у 18-ти кілометрах від столиці князівства.
