Пропан — це органічна сполука, третій представник алканів в гомологическом ряду. При кімнатній температурі він являє собою газ без кольору і запаху. Хімічна формула пропану – c 3 h 8. Пожежо – і вибухонебезпечним. Має невеликий токсичністю. Він виявляє слабку дію на нервову систему і володіє наркотичними властивостями.
Будова
Пропан — це граничний вуглеводень, який складається з трьох атомів вуглецю. З цієї причини він має вигнуту форму, але з-за постійного обертання навколо осей зв’язків існує кілька молекулярних конформацій. Зв’язки в молекулі ковалентні: З-З неполярні, C-H слабополярные. З-за цього їх складно розірвати, а речовина досить важко вступає в хімічні реакції. Це і визначає всі хімічні властивості пропану. Ізомерів у нього немає. Молярна маса пропану – 44,1 г/моль.
Способи отримання
У промисловості пропан майже не синтезують штучно. Його виділяють з природного газу і нафти з допомогою перегонки. Для цього існують спеціальні виробничі установки.
В лабораторії пропан можна отримати наступними хімічними реакціями:
- Гідрування пропена. Дана реакція йде тільки при підвищенні температури та за наявності каталізатора (Ni, Pt, Pd).
- Відновлення галогенідів алканів. Для різних галогенідів застосовуються різні реагенти та умови.
- Синтез Вюрца. Його суть в тому, що дві молекули галогенаклкана зв’язуються в одну, реагуючи з лужним металом.
- Декарбоксилювання масляної кислоти і її солей.
Фізичні властивості пропану
Як вже згадувалося, пропан — це газ без кольору і запаху. Він не розчиняється у воді і інших полярних розчинниках. Зате розчиняється у деяких органічних речовинах (метанол, ацетон та інші). При – 42,1 °C зріджується, а при − 188 °C стає твердим. Вогненебезпечний, оскільки утворює з повітрям легкозаймисті та вибухонебезпечні суміші.
Хімічні властивості пропану
Вони являють собою типові властивості алканів.
- Каталітичне дегідрування. Здійснюється при 575 °C з використанням каталізатора оксиду хрому (III) або оксиду алюмінію.
- Галогенирование. Для хлорування та бромування потрібно ультрафіолетове випромінювання або підвищена температура. Хлор переважно заміщує крайній атом водню, хоча в деяких молекулах відбувається заміщення середнього. Підвищення температури може призвести до збільшення частки виходу 2-хлорпропана. Хлорпропан може галогенироваться і далі з утворенням дихлорпропана, трихлорпропана і так далі.
Механізм реакцій галогенирования — ланцюговий. Під дією світла або високої температури молекула галогену розпадається на радикали. Вони вступають у взаємодію з пропаном, відбираючи в нього атом водню. В результаті цього утворюється вільний пропив. Він взаємодіє з молекулою галогену, знову розбиваючи її на радикали.
Бромирование відбувається за таким же механізмом. Йодування можна здійснювати тільки спеціальними йодовмісними реагентами, так як пропан не взаємодіє з чистим йодом. При взаємодії з фтором відбувається вибух, утворюється полизамещенное похідне пропану.
Нітрація може здійснюватися розведеною азотної кислотою (реакція Коновалова) або оксидом азоту (IV) при підвищеній температурі (130-150 °C).
Сульфоокисление і сульфохлорирование здійснюється при УФ-світлі.
Реакція горіння пропану: c 3 h 8+ 5O2 → 3CO2 + 4h 2 o.
Можна провести і більш м’яке окислення, використовуючи певні каталізатори. Реакція горіння пропану буде інший. У цьому випадку отримують пропанол, пропаналь або пропіонова кислоти. В якості окислювачів, крім кисню, можуть використовуватися перекису (найчастіше перекис водню), оксиди перехідних металів, сполуки хрому (VI) і марганцю (VII).
Пропан реагує із сіркою з утворенням изопропилсульфида. Для цього в якості каталізаторів використовується тетрабромэтан і бромід алюмінію. Реакція йде при 20 °C протягом двох годин. Вихід реакції становить 60 %.
З тими ж каталізаторами може реагувати з оксидом вуглецю (I) з утворенням ізопропілового ефіру 2-метилпропановой кислоти. Реакційна суміш після реакції повинна бути оброблена ізопропанол. Отже, ми розглянули хімічні властивості пропану.
Застосування
З-за хорошою горючості пропан знаходить застосування в побуті і промисловості як паливо. Він може бути використаний також в якості пального для автомобілів. Пропан горить з температурою майже 2000° C, тому його використовують для зварювання та різання металу. Пропановыми пальниками розігрівають бітум і асфальт в дорожньому будівництві. Але найчастіше на ринку використовується не чистий пропан, а його суміш з бутаном (пропан-бутан).
Як не дивно, але він знайшов застосування і в харчовій промисловості як добавка Е944. Завдяки своїм хімічним властивостям пропан використовується там в якості розчинника ароматизаторів, а також для обробки масел.
Суміш пропану і ізобутану використовується як холодоагент R-290a. Він більш ефективний, ніж старі холодоагенти, і також є екологічно чистим, так як не руйнує озоновий шар.
Велике застосування пропан знайшов в органічному синтезі. Його використовують для отримання поліпропілену і різного роду розчинників. В нафтопереробці його використовують для деасфальтизації, тобто зменшення частки важких молекул в бітумної суміші. Це необхідно для вторинного використання старого асфальту.
