Алліловий спирт: отримання, формула, хімічні властивості

Алліловий спирт також називається пропен-2-ол-1. Відноситься до простих одноатомным спиртів, є прозорою рідиною з досить високою температурою кипіння. Можливо його змішування з водою й органічними розчинниками. Використовується для отримання гліцерину, аллиловых ефірів і так далі.

Коротка характеристика спиртів

Спирти — речовини, що мають у своєму складі вуглеводні, а також гидроксогруппу (-ОН), що визначає їх клас, одну або декілька. Гидроксильная група одна з найбільш поширених.

Спирти поділяють на одноатомні (одна -ВІН група), багатоатомні (2-3 -ОН групи). Також їх можна розділити на первинні спирти (гидроксильная група приєднується до атома вуглецю, пов’язаного тільки з одним вуглеводнем), вторинні (гидроксильная група, приєднана до вуглецю, сполученого з двома вуглеводнями), третинні (з вуглецем, сполученим з трьома вуглеводнями відповідно).

Спирти, що використовуються у виробництві інших хімічних речовин. Застосовуються в парфумерії і медицині, промисловості, як розчинники і змащення.

Спирти, що мають не більше одинадцяти вуглеводнів, являють собою рідину, а з великою кількістю — вже тверді речовини. Спирти мають густину менше одиниці, отже, вони легше води. Також вони володіють високою температурою кипіння і плавлення за рахунок водневих зв’язків.

Нами буде розглянуто один з представників даного класу — алліловий спирт, що має дуже важливе значення в промисловості і виробництві.

Структурна формула

Як вже було сказано вище, пропен-2-ол-1 відноситься до простих одноатомным спиртів. Структурна формула аллилового спирту представлена нижче.

Також варто відзначити, що за світло подвійний зв’язку відноситься до класу ненасичених (ненасичених спиртів). Це безбарвна рідина, яка має характерний спиртовий запах, температуру кипіння 96,9 °С, ГДК=2мг/м3.

Отримання

В отриманні аллилового спирту одним з найбільш застосовуваних способів є гідроліз аллилхлорида.

Реакція записується наступним чином:

Дивіться також:  Виступи вчителів на останньому дзвонику в 11 класі

СН2=СН-СН2-Cl +NaOH = СН2=СН-СН2-ВІН

В лабораторії омилення аллилхлорида виробляють з додаванням водного розчину гідроксиду кальцію. Реакція повинна протікати в автоклаві з мішалкою при температурі не менше 150 °С. У промисловості ж використовують 10 % їдкий натр при певному тиску і такий же температурі. Тільки в таких умовах можна створити досить великий вихід, що становить 90-95 %.

Отримання аллилового спирту можливо стандартними реакціями дегідрування пропанола, ізомеризації оксиду пропілену та взаємодії гліцерину і мурашиної кислоти.

Синтез даного спирту виробляють пропусканням пари окису пропілену над каталізатором, яким є фосфат літію.

Властивості

Особливості хімічних властивостей аллилового спирту обумовлені реакціями, характерними для аллильных з’єднань і спиртів. Цей спирт може вступати в реакції галогенирования і гидрогалогенирования за правилом Марковнікова.

Для аллильной спирту характерні стандартні для алкенів реакції. Гідрування відбувається з розривом подвійного зв’язку і насиченням вуглеводнів. Гідратація протікає в присутності кисню, і в результаті утворюється гліцерин.

Так само цікавою реакцією є межмолекулярная дегідратація, в процесі якої якої утворюються прості ефіри, представлені на малюнку.

Аллильные спирти, як правило, окислюються до альдегідів свежеосажденным гідроксидом марганцю.

А при взаємодії з сірчаною кислотою (концентрованої), нагрітої до температури 100 °С або в присутності хлориду цинку при температурі 20 °С, в присутності хлориду міді утворюється аллилхлорид.

Аллилхлорид — це хлорорганическое з’єднання з систематичним назвою 3-хлорпропен. Воно активно застосовується в промисловості і має величезне значення в синтезі аллильных сполук.

Для аллилового спирту характерна полімеризація при впливі на нього кисню або інших окислювачів. В результаті полімеризації утворюється така речовина, як полиаллиловый спирт.

Хімічні реакції з аллиловым спиртом використовують для одержання таких речовин, як гліцерин, глицидол. Аклоерин отримують простим окисленням, а взаємодією з мінеральними і органічними кислотами отримують складні аллиловые ефіри.

Дивіться також:  Прикрість - це... Значення слова прикрість

Висновки

Отже, ми розібралися, що алліловий спирт — первинний непредельный спирт, якому властиві ознаки як спиртів, так і аллильных сполук. Він досить активний, розчинний в органіці і змішується з водою у певних пропорціях. Він застосовується в промисловості та лабораторії, має характерний спиртовий запах.

Алліловий спирт дуже токсичний і отруйний. Він може залишати опіки на шкірі і обпалювати верхні дихальні шляхи, вражати нервову систему і печінку. Будьте обережні, використовуючи його в лабораторії, дотримуйтесь техніку безпеки і не нехтуйте засобами власного захисту.