Розповідь Парі написана Чеховим за шість років до своєї смерті. Він знав, що жити йому залишилося небагато, і останні його оповідання показують переосмислення життя Чеховим та підведення її підсумків. Парі можна віднести до жанру оповідання-притчі, який не був звичайний для Чехова. Про що це оповідання?
Похмура осіння ніч, старий банкір згадує події п’ятнадцятирічної давності. Тоді він був заможним, честолюбною людиною. Молодим і запальним, мав мільйони. У той день була похмура, непривітна ніч. А в хаті тепло, затишно і багато цікавих гостей. В основному журналісти, вчені.
Розмова зайшла про страти. Думки присутніх людей розділилися. Одні стверджували, що цей метод не відповідає християнській моралі, застарів і є аморальним. Вони вважали, що більш гуманно замінити її довічним ув’язненням. До того ж, правоохоронні органи, при зміні обставин, могли переглянути справу і скоротити термін ув’язнення. Однак сам господар вважав, що укладення людини довічно, як і смертна кара призводить до одного результату. І не зрозуміло, що більш гуманно – позбавити життя людини відразу або вбивати його повільно, на протязі довгих років. Держава не Бог, і не має права забирати в людини те, що не може дати.
Серед гостей був молодий юрист. Він теж взяв участь у спорі. Він говорив, що укладання та страта безчеловечны, але він обирає перше. Адже висновок припускає життя. Банкір стукнув по столу і запропонував парі. Він зобов’язався заплатити молодій людині два мільйони, якщо той проведе в ув’язненні рівно п’ятнадцять років. Юрист, що потребував грошах, виклик прийняв. Банкір увесь час був у хорошому настрої, жартував над юристом, намагався його напоумити, адже втратити мільйони йому набагато легше, ніж юристу кращі роки життя. Вдарили об заклад. За умовами місцем для ув’язнення був обраний флігель в саду. Юрист позбавлявся спілкування, газет і листів, але йому дозволили читати книги, грати на роялі, писати. Через маленьке вікно йому доставлялися їжа, сигари, вино, книги, ноти. За договором покинути темницю в’язень міг рівно через 15 років. Якщо він піде раніше, банкір звільнявся від сплати двох мільйонів. Всі свої потреби юрист викладав в записках.
Перший рік ув’язнення молода людина часто грав на роялі, відмовлявся від сигар і вина. Читав книги легкого любовного змісту, комедія, кримінал. На другому році – рояль звучав рідко, а для читання він волів класиків. Через п’ять років молодий чоловік знову захопився музикою, і попросив вина. Пив, їв, закинув читання, багато часу проводив у ліжку і розмовляв сам з собою. Але незабаром знову засів за книжки, вивчав мови, філософію, історію, Євангеліє.
Час минав. Проводячи час бездіяльно в розвагах і карткових іграх, банкір втрачає свої мільйони. Через роки він по іншому дивиться на парі. Вважає його безглуздим. Для нього – це примха ситого, багатого людини, а юриста штовхнула на вчинок жадоба грошей. Вирішивши не втрачати грошей, він йде на вбивство. Але проникнувши у флігель, застає укладеного сплячим, а на столі знаходить лист. У ньому юрист відмовляється від парі. За роки ув’язнення він приходить до висновку, що всі цінності світу бренны, нікчемні як міраж. Всі люди смертні, не залежно від добробуту. На доказ він відмовиться від парі і вийде на свободу за кілька хвилин до закінчення. Банкір був вражений, поцілував незрозумілого людини і пішов. Дома він довго лежав на ліжку, сльози заважали заснути, він зневажав себе. Вранці слуги доповіли, що людина, що живе у флігелі, пішов. Банкір відвідав притулок, переконався, що там нікого немає, взяв лист – зречення. Вдома він замкнув листок в сейф.
Для нього тепер основне багатство не гроші, а це лист. З них двох юрист виявився більш сильним духом. Його душевна сила втримала банкіра від низького падіння, дала зрозуміти всю ницість його вчинку.