Реакція відновлення
Як відомо, нітросполуки можуть відновлюватися до амінів. Не є винятком і нітробензол, формула якого передбачає можливість цієї реакції. Вона часто застосовується в промисловості для синтезу аніліну.
Але нітробензол може давати і дуже багато інших продуктів відновлення. Найчастіше використовують відновлення атомарним воднем у момент його виділення, тобто в реакційній суміші проводять реакцію взаємодії кислоти з металом, і виділяється водень вступає в реакцію з нитробензолом. Зазвичай при такій взаємодії виходить анілін.
Якщо на нітробензол подіяти цинковим пилом у розчині хлориду амонію, то продуктом реакції буде N-фенилгидроксиламин. Це з’єднання досить легко може бути відновлено стандартним способом до аніліну, або ж окислена назад в нітробензол сильним окислювачем.
Відновлення також може вестися в газовій фазі молекулярним воднем в присутності платини, паладію або нікелю. У цьому випадку також виходить анілін, але існує ймовірність відновлення самого бензольного ядра, що часто небажано. Іноді також застосовують такий каталізатор, як нікель Ренея. Він являє собою пористий нікель, насичений воднем і містить 15 % алюмінію.
При відновлення нітробензолу алкоголятами калію або натрію утворюється азоксибензол. Якщо використовувати більш сильні відновники в лужному середовищі, то виходить азобензол. Ця реакція також досить важлива, так як з її допомогою синтезують деякі барвники. Азобензол може бути піддана подальшому відновленню в лужному середовищі до утворення гидразобензола.
Спочатку відновлення нітробензолу проводилося сульфідом амонію. Цей спосіб в 1842 р запропонував Зінін Н. Н., тому реакція носить його ім’я. Але зараз її вже рідко застосовують на практиці із-за низького виходу.
