Основним персонажем твору є Гришка Челкаш, представлений в образі досвідченого, сміливого, спритного і злодія.
Письменник описує героя оповідання як немолодого чоловіка середніх років, який має кістляву фігуру, скуйовджене чорні з сивиною волосся, голодні сірі очі і горбатий хижий ніс, одягненого в старі потерті речі. Зовнішність Челкаша чимось нагадує хижого яструба, відрізняючись до того прицеливающей, зоркой ходою. Довгі худі руки чоловіки володіють кривими, чіпкими пальцями, утворюють жилавий, але твердий кулак.
Будучи в поважному віці, злодійське діло Челкаш виконує досить успішно і прибутково.
Челкаш характеризується як босяка, шахрая і халамидника, що заробляє злодійським заняттям величезні гроші, які у нього тут же зникають. В силу веселого і відчайдушної вдачі Челкаш досить відомий у певних колах, де його поважають і довіряють, можуть дозволити пообідати в борг.
Героя притаманне вміння бачити красу і розуміти чарівну силу водної стихії, моря, яке він дуже любить.
Гришка є сином заможного селянина, в юності був на гвардійської службі і мав дружину Анфісу, повну жінку з довгою косою. Зараз Челкаш розуміє, що повернення до колишнього життя у нього ніколи не буде, оскільки він в ній давно розчарований.
Незважаючи на злодійське ремесло і захоплення випивкою, Челкаш не позбавлений людських якостей, таких як жалість, співчуття до оточуючих, також гаряче засуджує людей, здатних заради грошей йти на приниження і підлість.
Маючи власні уявлення про моральні принципи і ведучи аморальну життя, Гришка Челкаш в душі є шляхетною людиною, готовим до великодушним вчинків, здатною віддати свій нічний заробіток потребує в грошах юному Гавриле для влаштування його подальшої сільського життя.
З точки зору Гаврила, Гришка представляється хитрою і незрозумілою особистістю, з якої можна отримати масу неприємностей, не має попереду щасливого майбутнього, оскільки як особистість Челкаш давно пропав.
Розповідаючи про долю Гришки Челкаша, письменник розкриває у його образі позитивні людські якості, які полягають в гуманності, співчуття, щирості, щедрості, які незважаючи на тяжкість життєвої ситуації проявляються в російській людині, що є неординарною особистістю з унікальним характером і незвичайною долею.
