Іван Тимофійович є головним героєм і оповідачем оповідання «Олеся». Дуже душевно і лірично, письменник зумів описати свого героя читачам. У повісті показується образ звичайного інтелігента того часу. З повісті ми бачимо, що це не прості люди, це особливий клас населення. Це люди дуже тонкі душею і тілом, начитані й освічені, але що найцікавіше, вони пливуть за течією життя, не хочуть на щось впливати або змінити. Головний герой ставиться до російської інтелігенції позаминулого століття, він дуже уважний до всіх людей. Дуже прискіпливий.
Письменникові вдалося показати свого героя читачам на роздоріжжі двох доріг. Коли читаєш повість, з’являється двояке відношення до героя, з одного боку, ми оцінюємо як позитивного персонажа, але в той же час з’являються негативні риси. Він дуже розумна і освічена людина, але нудьга перемагає цієї людини, він не знає чим себе захопити. У цей час він перебуває в Поліссі, і його бездіяльність призводить до біди.
Головний герой ніколи не обговорювала особисте життя людей, але своїми розповідями і моралями він намагається навчити суспільство чогось корисним. Іван Тимофійович, лікував людей, займався репетиторством і навіть хотів співпрацювати з місцевою владою. Але у нього настільки тонка душа, що йому це все нудно. Потрібно більше хвилювання і адреналіну. Він готовий на крайнощі, збирається познайомитися з відьмою, яка жила в тих краях.
Дуже добре описує героя мешканка лісу Олеся. Вона говорила, що життя його дуже нещаслива, наповнене смутком і розчаруваннями. Але Олеся тонко підмітила, що Іван Тимофійович, дуже начитана людина, знає безліч галузей наук, але він побажав з’єднати не з’єднується. Він любив робити подарунки дівчатам. Одного разу герой запитав у неї. Що вона хоче отримати в подарунок, на що дівчина попросила піти з нею в церкву. Для неї це був би найкращий вчинок. Але він знав, що дівчата не можна туди йти. Він біг за нею, благав, падав на коліна, просив її, що б вона туди не йшла. Але не вдалося переконати дівчину, за що вона й зазнала розплату.
Наш герой дуже м’яка натура. У нього відсутня сила волі, людина слабохарактерний, він не любить, коли йому руки цілують, і коли дуже близько наближаються. Любить тримати людей на відстані. Кажуть, що від долі не втечеш, ось і Іван Тимофійович не намагався від неї втекти, тим самим зруйнувавши юну дівчину. Радує одне, що в даній ситуації герой себе не виправдовує і десь глибоко в душі навіть картає себе за це.
