Твір являє собою сатиричний іносказання про історію містечка Глупов, в якому зображені численні образи градоначальників, в різні роки керували міською владою.
Одним з правителів Глупова був Амадей Клементий, який прославився спочатку на італійському півострові, а потім і в містечку своїм кулінарним талантом з приготування макаронів, закінчив своє правління посиланням за зраду.
Наступною міський головою був призначений Фотій Ферапонтов, раніше був цирульником, а як керівника міста посиленим борцем з податковими неплатниками. Слабкістю Ферапонтова була його захопленість жорстокими видовищами, на яких він був присутній особисто. Правил Фотій Петрович недовго, оскільки загинув при нападі на нього розлючених собак.
Після цього на посту градоначальника виявився Іван Велетнів, відрізнявся жорстокістю по відношенню до чиновниками і жадібністю. Через два роки свого правління за любовний роман з Лопухіної був відправлений в острог.
Потім у крісло мера міста сіл військовий офіцер Маныл Кильдибаев, шалено відважний чоловік, звільнений через п’ять років з почесного місця.
Змінив його Ламврокакис виявився швидким греком, колись торгував на ринку грецькими дрібницями. За час свого керівництва в місті виділився тим, що підтримував класичну освіту, помер від укусів клопів.
Ще одним яскравим представником міста був Дементій Брудастый, прозваний органчиком з-за того, що мав у своїй голові прилад у вигляді органу і вимовляв всього дві фрази. При його правлінні Глупов знаходився в постійному страху, а після закінчення влади Органчика в місті почалися заворушення.
Дуже діяльним керівником Глупова виявився Семен Двоекуров, зумів відремонтувати дороги, налагодити виробництво пива і меду, приобщивший городян до вирощування гірчиці і лаврового листа, мріє про відкриття міський академії.
Примітний в ролі градоначальника дурний денщик Фердищенко, мирно править містом протягом шести років, а потім ніби втратив розум.
Відрізняється сластолюбием і легковажністю, він легковажно ставився до збору податків, допустив під час свого правління період голоду і пожеж і помер від обжерливості.
Самим бездіяльним головою був Грустилов Ераст, розбещений меланхолійний чоловік, в результаті правління якого городяни занурилися у вир страшного розпусти і багатобожжя. У спадок місту Ераст залишив після смерті власні ідилічні твори.
Найбільше відзначився ідіотським керівництвом Глупова Угрюм-Бурчеев, вирішили переробити життя міста і направити її у воєнний русло. Жителям наказали одягатися у військову форму, щодня марширувати на плацу, суворо дотримуватися встановленого розкладу.
Описуючи образи численних градоначальників Глупова, письменник, використовуючи сатиричні методи, розкриває справжню суть самовладдя, заснованого на свавілля і насильство над людьми.
