Успіхи в Смоленську
Зате деяких успіхів вдалося досягти в Смоленську. Ольгерд виступив на захист князя Івана Олександровича, домовившись діяти спільно.
Його син Святослав опинився у становищі цілковитої залежності від литовського князя, наприклад, йому довелося супроводжувати його у походах, а також надавати смоленських воїнів для битв проти хрестоносців. Будь-яке недотримання Святославом цих обов’язків загрожувало походом Ольгерда на Смоленськ і його спустошенням.
У 1350 році герой нашої статті одружився ще раз, тепер вже на дочці Олександра Михайловича, який правив у Твері. Сам він був убитий в Орді. Нову дружину великого князя Ольгерда звали Уляною. Це сталося під час виникнення спору за князювання в Твері між кашинским правителем Василем Михайловичем і Всеволодом Холмським, який був його рідним племінником. Першого підтримав московський князь Дмитро, а другого – Ольгерд. Тоді вперше між ними і намітилося протистояння.