Відносини з Москвою
У 1368 році Ольгерд зважився напасти на Московське князівство. Спочатку йому вдалося розбити передовий полк під проводом воєводи Дмитра Мініна. Битва відбулася на річці Тросны. Після цього почав князь Ольгерд облогу Москви.
Правда, у Кремля він простояв лише три дні, а потім повернувся назад. Результатом цього походу стало те, що на час Москва втратила свій вплив на Тверське князівство.
Після цього Ольгерд висунув війська проти Одоєвського князівства, розгромивши російські війська на річці Холохольне. Звідти герой нашої статті відправився в Калугу. У Оболенске він бився з загоном князя Костянтина Івановича, убивши його.
В 1370 році литовський шляхтич зробив ще одну спробу виступити проти Москви. Це було зроблено після звернення Михайла Тверського, який зазнав поразки від Дмитра Івановича. Литовський князь безуспішно облягав Волоколамськ, потім знову стояв біля стін Кремля, але в результаті уклав перемир’я на шість місяців і повернувся на батьківщину. Більше того, мирний договір був підкріплений династичним шлюбом. Ольгерд видав дочку Олену за кузена Дмитра Івановича, якого звали Володимир Андрійович.
Черговий похід 1372 році завершився невигідним для Литви перемир’ям. За цим договором Михайлу Тверському довелося повернути Дмитрові всі московські міста, які він раніше зайняв. При цьому Ольгерд не міг за нього заступитися, так як суперечки були вирішені судом Орди. В результаті Литва практично повністю позбулася впливу над Твер’ю.
