Чернігівські землі
Ольгерд, який був християнином, до того ж одружений спочатку на вітебської, а потім на тверською княжною, прагнув спрямувати свої зусилля на звільнення російських земель від татаро-монгол. Паралельно він хотів посилити вплив на рідних землях.
У 1355 році великий князь литовський Ольгерд завоював Брянськ, тоді йому відійшли і інші населені пункти в окрузі, до яких належало чернігово-сіверське князівство. В результаті ці землі були розділені на кілька доль. Трубчевськ і Чернігів відійшли його синові Дмитру, Новгород-Сіверськ і Брянськ – молодшому Дмитру Корибуту, а Стародуб він віддав своєму племіннику Патрикею.
Протистояння з Києвом
У 1362 році герой нашої статті розбив відразу трьох татарських князів на берегах Синіх вод. Вони намагалися підпорядкувати собі Подільські землі, які були відвойовані батьком Ольгерда – Гедиміном.
В результаті у литовського князя виявилося значний вплив над землями у всій окрузі. Під його правлінням була ліва половина басейну річки Дніпро, вся долина Південного Бугу, простору вгору по Дніпру і місцеві лимани.
Литовським князям протягом довгого часу залишалося у володіння чорноморське узбережжя в районі нинішньої Одеси. Син Ольгерда Володимир змінив Федора, який з 1320-х років княжив у Києві. Щоб заволодіти Волинню, герою нашої статті довелося протистояти польському королеві Казимиру ІІІ. Спір, що тривав кілька років, вдалося вирішити в 1377 році, коли на зміну Казимиру прийшов Людовик.
При безпосередньому посередництва Кейстута Людовик і Ольгерд підписали угоду. За нього Литві відійшли Володимирський, Берестейський і Луцький уділи, а Польща отримала Белзскую і Холмську області.
