Сульфування бензолу: будова, властивості і структурна формула

Сульфирующие агенти

Як сульфирующих агентів можуть застосовуватися наступні речовини:

  • сірчана кислота H2SO4 в різної концентрації;
  • олеум (димляча сірчана кислота);
  • хлорсульфоновая кислота – HSO₃Cl;
  • сірчаний ангідрид;
  • купоросное масло (H2SO4 в концентрації 93% і більш);
  • моногідрат сірчаної кислоти;
  • сульфурилхлорид SO₂Cl₂;
  • лужні солі сірчистої кислоти;
  • полисульфаты;
  • кислі солі сірчаної кислоти.

Найбільш часто в механізмі сульфування бензолу застосовується олеум – розчин SO3 в стовідсотковою сірчаної кислоті. Сорти олеуму підбираються такі, у яких концентрація триоксиду сірки складає близько 65%, так як дані склади залишаються рідкими при звичайних умовах. При використанні цієї речовини механізм реакції сульфування бензолу відбувається з високою швидкістю.

Процес сульфування: опис

Реакція бензолу з олеумом відбувається так:

C6H6 + H2SO4 —> C6H5-SO3H + H2O.

Структурно порядок реакції сульфування бензолу виглядає наступним чином:

Цільовим продуктом є сульфокислоти. При обробці 92-94% сірчаною кислотою їх вихід становить 90-96%.

Сульфування при 3-кратному надлишку концентрованої сірчаної кислоти протікає по схемі:

Так як процес йде повільно (хоча при цьому виділяється тепло), то потрібно нагрівання.

До недоліків сульфування бензолу сірчаною кислотою відносять:

  • невелика концентрація електрофілов;
  • швидке падіння швидкості реакції при розведенні кислоти водою;
  • агресивність реакційної середовища;
  • необхідність застосування нейтралізуючих реагентів, велика кількість відходів (екологічний аспект).
Дивіться також:  Бризантні речовини: опис, характеристики, застосування