Сульфирующие агенти
Як сульфирующих агентів можуть застосовуватися наступні речовини:
- сірчана кислота H2SO4 в різної концентрації;
- олеум (димляча сірчана кислота);
- хлорсульфоновая кислота – HSO₃Cl;
- сірчаний ангідрид;
- купоросное масло (H2SO4 в концентрації 93% і більш);
- моногідрат сірчаної кислоти;
- сульфурилхлорид SO₂Cl₂;
- лужні солі сірчистої кислоти;
- полисульфаты;
- кислі солі сірчаної кислоти.
Найбільш часто в механізмі сульфування бензолу застосовується олеум – розчин SO3 в стовідсотковою сірчаної кислоті. Сорти олеуму підбираються такі, у яких концентрація триоксиду сірки складає близько 65%, так як дані склади залишаються рідкими при звичайних умовах. При використанні цієї речовини механізм реакції сульфування бензолу відбувається з високою швидкістю.
Процес сульфування: опис
Реакція бензолу з олеумом відбувається так:
C6H6 + H2SO4 —> C6H5-SO3H + H2O.
Структурно порядок реакції сульфування бензолу виглядає наступним чином:
Цільовим продуктом є сульфокислоти. При обробці 92-94% сірчаною кислотою їх вихід становить 90-96%.
Сульфування при 3-кратному надлишку концентрованої сірчаної кислоти протікає по схемі:
Так як процес йде повільно (хоча при цьому виділяється тепло), то потрібно нагрівання.
До недоліків сульфування бензолу сірчаною кислотою відносять:
- невелика концентрація електрофілов;
- швидке падіння швидкості реакції при розведенні кислоти водою;
- агресивність реакційної середовища;
- необхідність застосування нейтралізуючих реагентів, велика кількість відходів (екологічний аспект).