Сульфування бензолу: будова, властивості і структурна формула

Властивості продукту

Хімічні властивості бензолу при сульфируванні характеризуються наступними особливостями:

  • безбарвна або світло-жовте легкоплавкое кристалічна речовина з різким запахом;
  • хороша розчинність у воді, практично повна дисоціація;
  • висока поглинаюча здатність щодо парів води, на повітрі кристали розпливаються;
  • яскраво виражений кислотний характер;
  • з’єднання розкладається водою з виділенням токсичних газів;
  • пари важчі за повітря;
  • константа кислотності – у межах 5,0-8,0.

Одне з найбільш важливих властивостей сульфокислот – їх здатність обмінювати сульфогруппу на інші функціональні групи, безпосереднє введення яких в структуру ароматичних вуглеводнів є скрутним.

Введення декількох сульфогруп

Заміщення двох або трьох атомів водню проводиться поступово, шляхом поетапного зміни наступних параметрів:

  • сульфирующий агент;
  • концентрація або кількість цієї речовини;
  • температура.

Отримання мета-бензолдисульфокислоты проводиться в 2 стадії:

  1. Сульфування C6H6 концентрованою кислотою H2SO4, в результаті чого утворюється моносульфокислота.
  2. Обробка продукту попередньої реакції надлишком 20% олеуму при температурі 100оС (або 60% при 60-80о С). Так як первинне введення сульфогрупи значно уповільнює подальше сульфування (приблизно в 10 000 разів), то друга реакція проводиться в більш жорстких умовах.

Подальше сульфування до 3 – і 5-бензолсульфокислоты можливо тільки при впливі олеумом в 60% концентрації при температурі 250оС в присутності каталізатора – сульфату ртуті.

У звичайних умовах реакція сульфування є оборотною, але якщо використовується олеум з високим вмістом ангідриду, то процес стає незворотнім. Те ж спостерігається при обробці бензолу хлорсульфонової кислоти.

Дивіться також:  Ефекти памяті форми: матеріали і механізм дії. Можливості застосування