Кар’єра при дворі
Гаврило Іванович Головкін з 1677 року числився стольником при царевича Петра Алексеевиче. Тобто займався обслуговуванням трапези государя і супроводжував його в поїздках.
З часом він став верховним постельничим. Це була старовинна посаду придворного, в його обов’язки входило стежити за красою, чистотою і збереженням царської ліжку. Як правило, це місце діставалося боярам з числа наближених до царя.
Фактично Гаврило Іванович Головкін був найближчим слугою за царевича. Він ходив з ним у лазню, спав в одній кімнаті, слідкував, щоб лавочка під ноги завжди була на місці, супроводжував під час урочистих виходів.
Коли почався Стрілецький бунт, саме Головкін відвіз майбутнього імператора в Троїцький монастир, після чого заслужив беззастережну довіру. Це повстання столичних стрільців, сталася в 1682 році. Воно стався в самому початку правління Петра I. У результаті у нього з’явився співправитель, старший брат Іван, при цьому фактичною правителькою на певний час стала їх сестра Софія Олексіївна.
В 1689 році у ведення Головкіна перейшла Царська майстерня палата. Це державний орган, який відповідав за вбрання царя.